Depuis que le développement économique de Silent Hill, station balnéaire reculée, a atteint sa maturité, la population est en proie à une triste apathie. Sentiment d'autant plus fort que le tragique incendie survenu sept ans auparavant hante toujours les mémoires. C'est la fin de l'été et la majorité des touristes ont quitté la station. On pourrait presque croire à une ville fantôme. Harry Mason a besoin de calme et de repos, c'est pour cette raison qu'il a choisi de prendre ces quelques jours de vacances avec sa petite fille Cheryl, ici, loin de l'agitation estivale.
Au fur et à mesure de la progression du joueur, sa carte s'enrichit d'indications
Le trajet vers Silent Hill est long, les routes, sinueuses et escarpées, sont un supplice pour les voitures. Harry conduit prudemment mais un pépin mécanique le contraint à s'arrêter dans une petite station service d'où il ne repart qu'à la nuit tombée. Cheryl s'est endormie, un livre d'image sur les genoux. Harry pose un doux regard sur sa fille, anticipant l'agréable séjour qui les attend. Soudain le vrombissement d'un moteur déchire la nuit, un motard de la police les rattrape, les dépasse et disparaît aussitôt, au loin, dans les ténèbres de la nuit. Harry secoue la tête et jette un bref regard vers sa fille. Elle ne s'est pas réveillée. Un timide sourire se dessine sur son visage ; l'insouciance de la jeunesse soupire t-il. Tout à ses pensées, il ne voit que trop tard la moto couchée sur le bas côté. À peine tourne t-il la tête vers elle que les phares de son véhicule illuminent une silhouette devant lui. Comprenant avec horreur qu'il n'aura pas le temps de freiner il tourne violemment le volant pour se déporter sur la droite. Mais sa man½uvre est trop brusque. Dans un crissement de pneu il quitte la route. Avec l'énergie du désespoir il tente de redresser sa voiture, sans succès. Il plonge dans l'épaisse végétation qui borde la chaussée. Le choc est violent. Lorsque la voiture s'arrête, Harry a depuis longtemps perdu connaissance...
Quand il reprend ses esprits, son premier regard est pour le siège du passager. Vide ! Cheryl a disparu. Submergé par la panique Harry s'extirpe de la carcasse de son véhicule avec une seule idée en tête : retrouver Cheryl. À l'extérieur il est frappé par un froid glacial. Un épais brouillard, traversé par de gros flocons de neige, recouvre la ville. La ville ? Harry tente de se remémorer l'accident, en vain. Pourtant il est certain de n'être jamais arrivé à Silent Hill ? Cheryl, CHERYL, CHERYLLLL !!!!! Son cri résonne dans la ville mais reste sans réponse. Harry cherche de l'aide des yeux mais la ville semble déserte. Où sont les habitants, que se passe t-il et où est partie Cheryl ?
